杰里（汤姆·克鲁斯 Tom Cruise饰）待人和善，仪表不凡，是个出色的体育界经纪人。也许连天都妒嫉这个完美的男人，决定给他一个打击，杰里因为一篇流畅出色的发言稿而招来上司不满，导致被炒鱿鱼。漂亮女友离他而去，职业前景也陷入一片迷茫，从巅峰跌入谷底的杰克在临走前奋起疾呼，动员同事们跟他离开公司一起创业。结果，杰克只带走了一条鱼，还有愿意和他干一番事业的会计多萝西（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger饰）。
现在，杰克的客户只剩下一名二流的黑人橄榄球员罗德（小库珀·古丁 Cuba Good
雷纳德（马克·里朗斯 Mark Rylance 饰）是一位手艺精湛的裁缝，一场火灾之后，他离开了伦敦，来到芝加哥，在这里经营着一间属于自己的裁缝店。店里的员工除了雷纳德自己外，还有一个名叫梅布尔（佐伊·达奇 Zoey Deutch 饰）的姑娘，梅布尔的父亲是一个臭名昭著的恶棍，背负着父亲的“盛名”，梅布尔下定决心要攒够钱，去看一看这个肮脏黑暗的街区以外的世界。
一天深夜，黑帮大佬罗伊（西蒙·拉塞尔·比尔 Simon Russell Beale 饰）的儿子里奇（迪伦·奥布莱恩 Dylan O
